これは大人しい性格の高校生・愛之助が女装に目覚めたお話し。
高校生ライフの気分アゲアゲイベントの一つ修学旅行。まさか愛之助にとって人生そのものの転換点となるとは…

この修学旅行では男女それぞれで3人一組の班を作り、団体行動以外ではこの3人が一緒に行動することになっていて、愛之助も普段から仲がいい友達2人と同じ班になって修学旅行を満喫していました。

そして修学旅行最終日前夜、同じ班の友達2人と相談して、最後の夜は同じクラスの仲のいい女子班を部屋に呼んで盛り上がってこの修学旅行を締めようということになり、3人の女子を部屋に呼んで、6人で
UNOをやることになったのですが、これが大いに盛り上がって気づいた時には20戦を消化して、夜8時頃から始まったのがいつの間にか12時を過ぎていました。そして愛之助は20戦全敗してしまい、
「愛之助弱すぎ〜笑
罰ゲームとして女子全員からメイクされる刑〜」
と、他の男子2人に両手両脚を押さえられ、そしてノリノリになった女子3人にメイクを施されたのでした。
始めはそんな罰ゲームは嫌だと逃げ回っていましたが、男子2人に押さえられてからは観念し、女子3人にされるがまま身を委ねていると、
「できた〜…って⁉️ちょっと待って、ヤバいくらい可愛いんだけど〜🤣
ほら愛之助、自分で鏡見てごらん！」
と、手鏡を渡され覗いてみると、そこには今まで見たことのない可愛い自分が映っていました。
（なに？これが自分？）
と、愛之助は言葉を失なっていましたが、周りの5人はUNO以上に盛り上がり大騒ぎしていました。

そんな夜中に大騒ぎしていたので、修学旅行に引率で来ていた保健室の先生・みゆう先生が見回りにきて、
「こら〜、もう遅いんだから騒がないで早く寝なさ〜い」
「でも先生！ほら！これ見て！」
と友達の一人が愛之助の手を引き、みゆう先生の前に連れていくと、
「これ、愛之助だよ！可愛くないですか？笑」
と、愛之助を見たみゆう先生は一瞬沈黙して、すぐ、
「バ…バカなことやってないで、は、早く、ね、寝なさい！」
「はーい🙋🏻」
と、愛之助を除く5人はそれぞれ散り散りになって寝る準備を始めましたが、愛之助は、
「え？ちょっと、この化粧どうすれば…」
と、あたふたしていると、
「愛之助くんは、ちょっと先生の部屋に来なさい」
と、みゆう先生につれていかれるのでした。

愛之助は、
（先生が化粧を落としてくれるのかな？）
と考えていると、
「さ、部屋に入って、そこの鏡の前に座って〜」
（ほ、やっぱり先生が化粧を落としてくれるんだ…）
と、愛之助が安心していると、
「愛之助くん、可愛いね🩷」
と、後ろからみゆう先生が耳元で囁いてきて、
「でも、もう少し大人っぽくしてあげる🩷」
（ん？大人っぽく？先生は何を…？）
と、愛之助考えている間にみゆう先生は自分のメイク道具を取り出し、愛之助を更に女の子らしく仕上げていくのでした…💄

「はい、できたよ〜😍愛之助くん🩷これで更に私好みになったよ」
（え？私好み…？）
と愛之助が思う間もなくみゆう先生は後ろからぎゅっとハグしてきて、
「さ、今度は女の子の下着をつけてみようか🩷みゆうのを貸してあげる」
いつの間にか先生は自分のことを「みゆう」と呼ぶようになって、
「今回の旅行にはサルートを幾つか持ってきてるんだけど…愛之助くんにはこの水色のが似合うかなぁ…あ、でもこっちのピンクのもいいかも😍」
と、みゆう先生は呆然とする愛之助を余所にマイペースで淡々と自分の好みの女の子に仕上げていくのでした🥰

そしてとうとう仕上がった愛之助を鏡越しに見た二人は、お互い少しの沈黙の後、
「可愛い❣️」
と、顔を見合わせて言うのでした。

「愛之助くん、こっちに来て…」
と、みゆう先生はベッドの方に愛之助を誘い、二人して並んで腰をかけます。
「ごめんね、びっくりしたよね🥺
私ね、可愛い女装娘ちゃんを見るととても興奮しちゃって気持ちが先走っちゃうの…🥹でも、それだけ愛之助くんが可愛いってことなの😍こんなみゆうだけど、今夜、みゆうに付き合ってくれる？🥺」
突然のみゆう先生の告白で驚いた愛之助でしたが、まさか自分にこんなポテンシャルが秘められていたのかと思うのと同時に、またそれがどこまで引き上げられるのかと興味が湧いてきたので、
「先生、僕もどんな風になれるのか興味があります！」
「よかった〜❣️じゃあ、今からはちゃんと女の子らしくしようね🩷「僕」じゃなくて「わたし」…いや、それより名前変えようね、「愛之助」じゃなくて「愛梨」にしよう❣️みゆうからは「愛梨ちゃん」って呼ぶから「みゆうちゃん」って呼んでね❣️」
というやり取りに愛之助…愛梨はずっと胸がドキドキしていました。

「愛梨ちゃん…」
「みゆうちゃん…」
と呼び合った二人は優しくキスから始まり、長い一夜を過ごすのでした…

愛梨ちゃん